Проблема
ОС Windows Server 2016
После изменений настроек в "Контроль RDP подключений", "Перенаправление буфера обмена в RDP-подключениях" на "Разрешено" копирование через буфер не работает как в сторону сервера, так и в обратную.

Решение
Необходимо проверить и убедиться в изначальной правильности настроек буфера обмена.

GPO настройки:
Computer Configuration\Administrative Templates\Windows Components\Remote Desktop Services\Remote Desktop Session Hosts\Device and Resource Redirection\
Параметры Do not allow clipboard redirection и Do not allow drive redirection; Not Configured > Disabled